چیزی که به طور فرضی سرگرم‌کننده بود و هرگز دوباره نخواهم کرد نوشته دیوید فاستر والاس، مجموعه‌ای از مقاله‌ها و داستان‌های کوتاه است که به بررسی تجربیات و مشاهدات نویسنده در موقعیت‌های مختلف می‌پردازد. در این کتاب، والاس به سبک منحصر به فرد و تأمل‌برانگیز خود، به تحلیل موضوعاتی چون سفر، رسانه‌ها، و زندگی مدرن می‌پردازد. یکی از مشهورترین مقالات این مجموعه، درباره تجربه والاس از یک سفر تفریحی به یک کشتی کروز است که به بررسی ابعاد مختلف این تجربه و تأثیرات آن بر ذهن و روح او می‌پردازد. چیزی که به طور فرضی سرگرم‌کننده بود و هرگز دوباره نخواهم کرد به خواننده نگاهی عمیق و انتقادی به مسائل روزمره و اجتماعی ارائه می‌دهد.